天正11（1583）年：真田昌幸公により築城。
天正13（1585）年：第一次上田合戦。２千の兵力で７千余の徳川軍を迎え撃ち、撃退に成功する。
慶長５（1600）年：第二次上田合戦。昌幸公・信繁（幸村）公親子が、約２千の兵力で籠城。
　　　　　　　　　徳川秀忠公率いる東軍３万８千を迎え撃ち、守り抜く。
　　　　　　　　　関ヶ原の本戦で西軍が敗退したため、昌幸公・信繁公は紀州九度山に配流。
　　　　　　　　　城は徳川方によって破却される。
　　　　　　　　　上田領は昌幸公嫡男の信之公が嗣ぐ。
慶長16（1611）年：昌幸公、九度山にて没。享年65（67とも）
慶長19（1614）年：大阪冬の陣。
元和元（1615）年：大阪夏の陣。信繁公没。享年49（諸説有）
　　　　　　　　　江戸幕府「武家諸法度」の制定を持って、城普請の制限をする。
　　　　　　　　　上田城の再建は許可されず、堀・塀・石垣などの修復に着手するに留まる。
　　　　　　　　　信之公は三の丸に藩主館（現・上田高校）を建設し、藩政を執り行う。
元和２（1616）年：徳川家康公没。
元和８（1622）年：真田家が松代に移封。小諸から仙石忠政公が入城。
寛永３（1626）年：忠政公、幕府よりの許可を得て城の修復を開始。
寛永５（1628）年：忠政公、没。政俊公嗣ぐ。城修復中断。
寛永８（1631）年：千曲川洪水。
寛永18（1641）年：千石家、城修復（本丸石垣他）。
万治元（1658）年：真田信之公、松代にて没。享年93。
貞亨３（1686）年：千石家、城修復（石垣修復、煙硝蔵建設他）。
元禄15（1702）年：千石家、城修復（二の丸石垣他）。
宝永３（1706）年：仙石家が但馬国出石へ移封。同地より松平忠周公が入城。
享保15（1730）年：上田大火。藩主館類焼。
享保17（1732）年：千曲川洪水。尼ヶ淵の崖が崩壊。護岸用の石垣普請。
嘉永元（1848）年：前年の善光寺地震による被害箇所を修復。
安政３（1856）年：安政地震による被害箇所を修復。
明治４（1871）年：廃藩置県により城郭・城地が明治新政府に接収される。
明治７（1874）年：土地、建物が民間へ払い下げられる。
昭和９（1934）年：本丸と二の丸の大部分が国の史跡に指定される。
昭和17（1942）年：市民運動により、売却されていた櫓２棟が買い戻される。
昭和24（1949）年：買い戻した櫓を移築復元。
平成６（1994）年：東虎口櫓門と袖塀を復元。